Ma davvero è sempre colpa del safrolo?

Per alcuni il safrolo ha l’aspetto di un gatto sornione, accovacciato e con tanto di coda distesa. E come i gatti può avere due facce, una potenzialmente pericolosa ed una suadente. Per altri invece, neanche fosse un’illusione ottica per psicologi, nella sua formula di struttura si può ravvisare la sagoma di un topolino visto dall’alto, pronto a fuggire dalle grinfie dello stesso gatto di prima. Taluni poi sostengono di vedervi una rana priva di una zampa, ma sono stati ridotti al silenzio per ovvi motivi. L’ambiguità e la doppiezza del safrolo si estendono al suo comportamento negli organismi viventi ed ai suoi usi da parte dell’uomo, con conseguenze che coinvolgono l’ingredientistica alimentare e la tossicologia, gli stupefacenti da discoteca e gli insetticidi biologici, la deforestazione e i profumi. Per spendere subito una delle facce meno gradevoli di questo metilenediossi-allilbenzene, si può impiegare il termine “promutageno”. Una volta introdotto nell’organismo dei mammiferi, il safrolo si comporta da agente genotossico indiretto, subendo una prima idrossilazione da parte dei sistemi enzimatici che fanno capo al citocromo P450 ed una successiva coniugazione, che lo trasformano in una molecola estremamente reattiva nei confronti del DNA e capace, a seguito di somministrazioni continuative, di determinare mutazioni del DNA che possono causare tumori al fegato, almeno negli animali. Il processo schematico di attivazione del safrolo e di altri promutageni nel nostro organismo è illustrato qui sotto.

Questa poco gradevole proprietà è infatti condivisa con molte altre molecole esistenti in natura (il metil eugenolo, ad esempio, o la caffeina ed altri alcaloidi), sintetizzate dall’uomo (gli idrocarburi policiclici aromatici ed alcuni farmaci), prodotte durante la combustione degli alimenti (alcune chinoline) o durante la loro cattiva conservazione (l’aflatossina B1). Some sempre è la dose che fa il veleno e non tutte queste sostanze sono ugualmente aggressive, ma è da rimarcare come tutto sia frutto di una normale risposta fisiologica del nostro organismo alle sostanze esterne, definite anche xenobiotici, che il nostro metabolismo rende più idrofile al fine di accelerarne l’eliminazione per via renale. La formazione endogena di sostanze genotossiche è quindi un evento fisiologico spontaneo e naturale, che prescinde dall’origine artificiale o meno dei precursori ed il nostro organismo è perfettamente in grado di ovviare ai loro danni attraverso una serie di sistemi di riparazione del DNA. Se l’esposizione è compresa entro certi limiti di quantità e di tempo, siamo difatti perfettamente in grado di fare fronte a questo inconveniente anche perchè, come raccontava chiaramente Ames già nel 1983, la nostra dieta contiene già altre sostanze che limitano gli effetti dei promutageni come il safrolo.

Le parole “genotossico”, “mutageno” e “carcinogenico” fanno tuttavia scattare l’allarme e questa inquietudine in genere cresce ancora quando si legge la lista di piante, spezie ed alimenti che contengono safrolo: noce moscata, cannella, basilico, pepe nero e persino alcune varietà di zenzero, tutte abituali ospiti delle nostre dispense. Quando fu scoperta questa “dote” del safrolo, a titolo precauzionale il suo impiego negli alimenti fu normato al punto che negli Stati Uniti l’impiego del safrolo puro come additivo alimentare è tuttora vietato, mentre non lo sono gli ingredienti vegetali che lo contengono, a patto che vengano rispettati limiti precisi nei prodotti finiti, pari ad un massimo 1 mg/kg. Secondo gli ultimi dati noi europei consumiamo 0,3-0,5 milligrammi di safrolo al giorno ed i limiti previsti per gli alimenti in Europa sono pari a 1 mg/Kg nelle bevande, mentre in prodotti destinati a cottura i limiti sono differenti (preparati di carne e prodotti a base di carne, incluso il pollame e la selvaggina 15 mg/Kg; preparati di pesce e prodotti a base di pesce 15 mg/Kg; minestre e salse 25 mg/Kg) ma saranno probabilmente ritoccati verso il basso nei prossimi anni.

Le fonti vegetali del safrolo sono tutte usate dall’uomo come spezie e la sua presenza negli alimenti è legata al suo aroma, considerato gradevole da molti e comune ad altri metilenediossi-allilbenzeni a due facce, come la miristicina “allucinogena” di Myristica fragrans, la noce moscata. Mentre nelle spezie il safrolo si limita a dare una nota ad un aroma complesso, in quanto presente in piccole percentuali, in altre rappresenta l’elemento dominante. Proprio per questa grande abbondanza (superiore all’80% nell’olio essenziale) anche altre piante ricche di safrolo fanno parte della storia alimentare, essendo usate per produrre alimenti e profumi dalle note fruttate e più o meno zuccherose. Ad esempio, quando nella scena finale del film Il Grande Lebowski la voce fuori campo si materializza sullo schermo, come prima cosa ordina  “una buona salsapariglia” e riceve dal bancone una bevanda gasata tipicamente nordamericana. Si tratta di una bibita analcolica prodotta da una miriade di piccole aziende ben prima dell’invenzione di Pepsi e Coca-Cola a partire da un nutrito elenco di radici (da cui il sinonimo di Root Beer), comprendente anche la radice amara di piante del genere Smilax, note popolarmente come sarsaparilla o salsapariglia. Come la più famosa Coca-Cola, la Root Beer nasce come prodotto tonico-farmaceutico, ma ad impartire il suo aroma è l’olio delle radici di Sassafras albidum, un albero ad alto fusto ricchissimo di safrolo, usato per coprire le note amare delle altre radici ed eliminato nel 1960 dalle versioni commerciali a seguito dei problemi di tossicità citati precedentemente. Per gli abitanti di alcune zone degli USA, che continuano tutt’oggi a fabbricarsi in casa root beer e sarsaparilla con gli ingredienti originari, la questione della genotossicità del safrolo è in realtà la replica identica della querelle sul nostro pesto di basilico e c’è chi opina che l’applicazione del principio di precauzione a questa sostanza sia in realtà eccessivo. Molte altre sostanze lecite, su tutti l’etanolo, causerebbero danni ben più gravi in termini di epatocarcinogenicità.

Ma l’ambigiutà del safrolo -o meglio, della sua lettura da parte dell’uomo-  si manifesta anche nel suo possibile impiego come precursore nella sintesi di altre molecole dall’uso e dagli effetti completamente differenti: il piperonil butossido, alcune fragranze commerciali fruttate (come l’aldeide piperonale) e l’MDMA, ovvero la droga voluttuaria di sintesi nota come ecstasy. In entrambi i casi a cambiare è la configurazione delle “code del gatto”: una doppia coda nel primo ed una coda allungata da un’ammina nel secondo. Mentre la produzione di fragranze e di piperonil butossido è lecita e destinata ad un impiego ambientalmente rispettoso (trova impiego come additivo negli insetticidi a base di piretro, in quanto ne aumenta l’efficacia), la sintesi dell’MDMA e dei suoi derivati è ovviamente illegale. Il commercio del safrolo è quindi sottoposto ad un rigido controllo, su indicazione dell’Internationa Narcotic Control Board delle Nazioni Unite, con lo scopo di privare i laboratori illeciti di una materia prima importante. Questa repressione sulle materie prime non sembra però rallentare il commercio di ecstasy nè la sua produzione, che ha da tempo come epicentro, come già raccontato, anche il sud-est asiatico per vari motivi. Uno di questi è ambientale e lega chimica e foreste: in quell’area ricca di giungle sono presenti molte specie arboree del genere Cinnamomum (lo stesso della cannella e della canfora) nelle cui radici è presente safrolo in gran copia, con una concentrazione nell’olio essenziale pari al 95%. Distillare in corrente di vapore, anche con mezzi di fortuna a bassa tecnologia, permette di ottenere safrolo quasi puro e di conseguenza la popolazione più povera di quelle aree ne trae guadagno, poichè il safrolo è divenuto ambito nei canali neri del commercio illecito.  Come sempre avviene in questi casi l’eccesso di raccolta non sostenibile sta raggiungendo livelli preoccupanti, stando ai resoconti delle Nazioni Unite. Come se non vi fossero già abbastanza motivi per ripudiare queste pericolose droghe, la presenza di safrolo rischia quindi di minare l’integrità forestale ed ambientale, come racconta questo esaustivo reportage.

Con un apparente cambio di scena, mi piace ricordare che il 2011 appena iniziato è stato intitolato a due temi solo apparentemente distinti, le foreste e la chimica, che con la biodiversità del 2010 si legano a doppa mandata. Il logo scelto dalle Nazioni Unite per attirare l’attenzione sullo stato degli habitat forestali del pianeta include un richiamo ai medicamenti -e quindi a molecole anche dotate di una certa tossicità, come il nostro safrolo- e sebbene la posizione cardinale e dominante scelta per l’uomo possa essere ampiamente opinabile, la grafica descrive la foresta come un sistema in grado di accomunare gli esseri viventi. Oltre che, ovviamente, fonte di risorse utili per gli esseri umani a patto che vengano gestite in modo sostenibile. L’emblema dell’anno internazionale della chimica è invece più sobrio, ma date le mille ramificazioni che possono essere raccolte sotto l’ombrello di questa disciplina il logo avrebbe potuto essere molto simile al precedente. Che la chimica, come le foreste e la biodiversità, abbia molte anime e che queste anime si possano spesso sovrapporre tra loro lo testimonia invece l’ampiezza dei temi scelti dal neonato Carnevale della Chimica, di cui questo post fa parte. In fondo non importa che il punto di partenza  sia una pianta,  un albero o le  relazioni ecologiche e che l’approdo siano delle molecole -come avviene solitamente su questi schermi- o che il percorso sia inverso: gli esseri viventi usano sostanze chimiche per comunicare, difendersi, nutrirsi, diverstirsi e fare danni agli altri. I limiti -quando ci sono- non appartengono intrinsecamente alle discipline ed alle categorie nè alle sostenze chimiche come il safrolo, ma al modo ed alla scala con cui vengono implementate e tradotte in agire quotidiano. Nel caso del safrolo non sono infatti l’intrinseca genotossicità o l’uso nella chimica di sintesi a determinare i danni per uomo ed ambiente, ma la tipologia, l’entità e la sostenibilità delle azioni che l’uomo mette in opera quando usa questa sostanza.

6 thoughts on “Ma davvero è sempre colpa del safrolo?

  1. Splendido, l’ho letto tutto d’un fiato!🙂
    Non sapevo della Root Beer, ricordo di averla bevuta come un forsennato durante il periodo che sono rimasto negli states, e non ho mai capito il motivo per il quale non è stata importata qui da noi insieme a tutte le altre di quei favolosi anni ’80 (7up, sprite, ecc.)…
    Se non sbaglio il safrolo è contenuto anche nello zafferano, altra spezia che adoro, siamo sicuri che non sia presente anche nella cioccolata, nascosto tra un flavonoide e un alcaloide?

  2. Grazie! Avrei voluto integrare meglio la parte sulle fragranze di emisintesi derivate dal safrolo ma non sono riuscito ad incastrare anche questa digressione. In effetti da qualche parte si accenna alla presenza di safrolo nello zafferano, ma in realtà ho sempre trovato indicazioni anedottiche e mai definitive. Il sospetto è che qualcuno abbia fatto confusione tra i termini safrole, saffron e safranal. Quest’ultima però è un aldeide con struttura e biosintesi completamente diverse (è un prodotto di degradazione dei carotenoidi che colorano gli stigmi di Crocus sativus). Lo stesso vale anche per il cacao, alcuni dicono che c’è ma non ho mai visto pubblicazioni con le relative analisi in letteratura.

  3. alberto ha detto:

    Nel bel libro divulgativo “I bottoni di Napoleone” dove gli effetti benefici (e malefici) della chimica nella nostra vita sono raccontati con brio e rigore, veniva citato il ritiro dal commercio dell’ olio di sassafrasso negli USA.
    Immagino che sia stato compiuto sulla base di dati tossicologici seri riguardo agli effetti di un consumo prolungato di “alte” dosi di safrolo.
    Per la root-beer non vedo che senso abbia invocare il solito qualitativo principio di precauzione. Servirebbe più banalmente controllare se alcuni consumatori della bevanda auto-prodotta possono incorrere in superamenti dell’ ADI.
    E nel caso avvisarli.

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