Preferisco amaro

Nel minimondo della Scienza 2.0 il dolce-amaro del cacao è in queste settimane sulla bocca di tutti più del solito (fatta salva la modica quantità che il girovita concede a noi cocoa-addicted) per via della serie di post su cacao e cioccolato fatta da Dario Bressanini nel suo blog per Le Scienze. Oltre all’aspetto voluttuario, tonico e culinario del cacao ed oltre all’importanza del suo burro anche come eccipiente funzionale in cosmesi, l’uso dei derivati di Theobroma cacao viene ulteriormente promosso in erboristeria, cosmesi e nutrizione per gli aspetti salutistici legati alla frazione polifenolica. Non è un caso se un recente report, descrivendo un mercato in piena crescita, conclude con la seguente citazione da parte di un esperto commerciale: “We expect that the trend towards high-end products, especially those touting wellness benefits, will be the life force in this market for the next several years.

Come tutte le droghe vegetali ricche in alcaloidi xantinici (caffeina, teina, teobromina) la polvere di cacao è infatti estremamente ricca in polifenoli della classe delle catechine (flavan-3-oli, soprattutto (-)-catechina), delle procianidine (catechine polimerizzate ma non troppo) e dei flavonoli (vari glicosidi della quercetina ad es.), al punto da possederne per porzione (un sistema di misurazione, ammetto, un pò aleatorio) più di tè e vino rosso. Per queste sostanze la bibliografia in termini di azione antiossidante, mutageno-protettiva, protezione cardiovascolare e salutistica in generale si spreca (qui una delle tante reviews e qui il pdf di una revisione specifica sull’azione a livello cardiovascolare, per chi volesse approfondire).

Non stupisce quindi se l’aspetto tecnologico e lo studio delle fonti sembrano essere approcci primari per l’industria alimentare e nutraceutica legata a Theobroma cacao, stando almeno alle pubblicazioni recentemente uscite. Come spesso avviene in questi casi, la composizione della materia prima è parecchio elaborata e solo limitandoci alle catechine queste possono essere diversamente esterificate (da acido gallico), isomerizzate e polimerizzate con un conseguente ampio spettro di diversa attività, solubilità, biodisponibilità e comportamento chimico-fisico in generale. La varietà d’origine ed il tipo di trattamento postraccolta possono influire notevolmente sulla quantità di polifenoli presenti nella polvere di cacao (e quindi sulla validità dei relativi claims), come avviene per qualunque droga vegetale. Questa variabilità va monitorata e può al contempo essere sfruttata per ottenere prodotti a base di cacao con finalità salutistiche particolarmente ricchi in catechine e compagnia.

Come descritto in maniera eccellente da Bressanini, il cacao alimentare subisce un gran numero di processi e trasformazioni (fermentazione, tostatura, eccetera) il cui obiettivo è quello di rendere più gradevole un prodotto che nasce come alimento e che al piacere dei sensi deve rispondere in primis. Questi trattamenti influenzano il contenuto in polifenoli? Quali possono essere, tra le mille tipologie di cioccolato e cacao quelle in cui l’azione salutistica è massimizzata (o meno ridotta)? Queste domande se le stanno facendo ovviamente anche i produttori, tant’è vero che un sito come Confectionerynews, espressamente dedicato al research-to-business nell’industria dolciaria riporta direttamente in homepage uno studio sugli effetti dello stage di alcalinizzazione (dutching) nei confronti dell’abbondanza di flavoni e flavonoli nel cacao.

L’articolo (qui la versione completa in pdf) offre anche una panoramica del contenuto in catechine ed affini nelle principali marche presenti sul mercato spagnolo (che non mi aspetto essere tanto differente da quello italiano), evidenziando una prevedibile variabilità non solo tra produttore e produttore ma anche tra batch diversi della stessa marca, con fluttuazioni in alcuni casi anche del 100%. In termini di flavonoli totali (derivati della quercetina) la differenza quantitativa tra le diverse polveri di cacao spazia tra i 9 e gli 80 microgrammi/grammo, mentre per le catechine monomeriche, ovvero quelle più idrosolubili e maggiormente biodisponibili ed assimilabili si va da 180 a 1100. Decisamente una “forchetta” non trascurabile che si traduce verosimilmente in una analoga forbice in termini di biodisponibilità e reale efficacia salutistica.

Il dutching cui si accennava in precedenza prevede un trattamento della polvere di cacao a pH attorno a 7 e viene effettuato principalmente per migliorare aspetti organolettici (colore) e reologici (formazione dell’emulsione) ma a quanto pare non è una buona scelta se il prodotto è destinato ad un ruolo esplicito nella nutrizione funzionale: la perdita di catechine e flavonoidi si attesta mediamente attorno al 60%. Che nel passaggio da droga fresca (semi di Theobroma cacao) a prodotto finito (polvere di cacao) vi fosse una perdita in polifenoli è fatto risaputo (ad esempio il contenuto in procianidine cala durante la fermentazione in funzione della sua durata; esiste una review specifica sull’argomento qui in pdf) tuttavia, mentre fermentazione e tostatura sono passaggi imprescindibili per ottenere il cacao, il dutching può essere evitato. Si paga un dazio sul piacere e si torna ad una versione del prodotto più simile a quella originariamente giunta dalle Americhe, ma si recupera sulla ricchezza in ingredienti funzionali.

Se al contrario si intende massimizzare il tasso di polifenoli nella polvere di cacao e non solo limitarne la degradazione, le strategie possono essere di tipo agronomico, con la selezione ed il breeding di cloni con un metabolismo secondario particolarmente efficiente, o di tipo tecnologico. Sempre dalla Spagna (dopo aver portato in Europa il cacao evidentemente hanno preso gusto alla materia, dato che sono i primi consumatori di polvere di cacao del continente) si propongono ad esempio trattamenti mirati ad ottenere polvere di cacao arricchita in catechine (qui il pdf). Il sistema sembra relativamente semplice e basato sull’inattivazione dell’enzima preposto alla degradazione ossidativa dei polifenoli presenti nei semi. Il trattamento delle fave di cacao con acqua calda permetterebbe un aumento del tenore in polifenoli assimilabili quali catechine e relativi dimeri pari a otto e quattro volte rispettivamente. Stranamente però gli autori hanno deciso di confrontare una polvere di cacao convenzionale con una prodotta sì inattivando le polifenolossidasi ma evitando anche di fermentare e tostare il prodotto. Quello che hanno ottenuto è più correttamente definibile come un estratto di Theobroma cacao ricco in polifenoli che non come una polvere di cacao reale in termini di aroma o palatabilità. Anche il riconoscimento da parte del consumatore credo sia difficile. Sarebbe stato interessante introdurre l’inibizione enzimatica come unica variabile nel confronto, per capirne la percorribilità nella normale filiera produttiva.

Flavanol and Flavonol Contents of Cocoa Powder Products: Influence of the Manufacturing Process
J. Agric. Food Chem. 2008 doi: 10.1021/jf0728754

Major brands of cocoa powder products present in the Spanish market were analyzed for monomeric flavanols [(+)-catechin and (-)-epicatechin] and flavonols [quercetin-3-glucuronide, quercetin-3-glucoside (isoquercitrin), quercetin-3-arabinoside, and quercetin]. In addition, the influence of the manufacturing process of cocoa powder products, in particular, the alkalinization treatment (Dutching), on the original content of these flavonoids has been studied. (-)-Epicatechin was in the range of 116.02–730.26 μg/g, whereas (+)-catechin was in the range of 81.40–447.62 μg/g in the commercial cocoa products studied. Among flavonols, quercetin-3-arabinoside and isoquercitrin were the major flavonols in the cocoa powder products studied, ranging from 2.10 to 40.33 μg/g and from 3.97 to 42.74 μg/g, respectively, followed by quercetin-3-glucuronide (0.13–9.88 μg/g) and quercetin aglycone (0.28–3.25 μg/g). To our knowledge, these results are the first quantitative data in relation to the content of individualized flavonol derivatives in commercial cocoa powder products. The alkalinization treatment resulted in 60% loss of the mean total flavonoid content. Among flavanols, (-)-epicatechin presented a larger decline (67%, as a mean percentage difference) than (+)-catechin (38%), probably because of its epimerization into (-)-catechin, a less bioavailable form of catechin. A decline was also confirmed for di-, tri-, and tetrameric procyanidins. In the case of flavonols, quercetin presented the highest loss (86%), whereas quercetin-3-glucuronide, quercetin-3-arabinoside, and isoquercitrin showed a similar decrease (58, 62, and 61%, respectively). It is concluded that the large decrease found in the flavonoid content of natural cocoa powder, together with the observed change in the monomeric flavanol profile that results from the alkalinization treatment, could affect the antioxidant properties and the polyphenol biovailability of cocoa powder products.

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A New Process To Develop a Cocoa Powder with Higher Flavonoid Monomer Content and Enhanced Bioavailability in Healthy Humans
J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 3926-3935 doi: 10.1021/jf070121j

Cocoa is a food rich in polyphenols, mainly the flavonoid procyanidins and flavan-3-ols. The improvement of the cardiovascular function in humans upon cocoa consumption has been specifically linked to the presence of flavan-3-ol derived metabolites in plasma, especially epicatechin glucuronide. In this context, a flavonoid-enriched cocoa-derived product could potentially exert stronger health benefits. The aim of the present study was to obtain a cocoa powder with a higher flavonoid content (mainly enriched in monomer compounds) and assess its flavonoid bioavailability in humans. For this purpose, an unfermented, nonroasted, and blanch-treated cocoa powder (A) was obtained. The powder contained four times more procyanidins than a conventional (B) cocoa powder. Powder A contained eight times more epicatechin and procyanidin B2 than powder B. Cocoa milk drinks were prepared with powder A (MDA) and B (MDB). The bioavailability of flavonoids in both drinks was assessed in a crossover intervention with healthy volunteers. The content of epicatechin glucuronide, the main metabolite detected in plasma, was five-fold higher upon consumption of MDA as compared with MDB. The urinary excretion of metabolites, mainly methyl epicatechin sulfate, was higher upon MDA consumption as compared with MDB, ranging from two- to 12-fold higher depending on the metabolite. These results, together with previous reports regarding the cardiovascular benefits linked to the presence of procyanidin metabolites in plasma, suggest that further clinical trials to validate the health benefits of a flavonoid-enriched cocoa powder are warranted.

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